陈庆之的军事才华直到他四十一岁时才获得展现的机会。公元525年，北魏徐州刺史元法僧在彭城（今江苏徐州）叛乱失败，请求归附梁朝。这一事件为陈庆之提供了转机。
当时，梁武帝需要派遣一位将领前去接应元法僧。陈庆之主动请缨，这一举动让萧衍和满朝文武都大吃一惊。因为在过去四十年中，陈庆之一直担任文职，从未显露过军事才能。历史记载中也说他开不得硬弓，骑不得烈马，在常人眼中，他完全不是领兵打仗的料。
然而，梁武帝萧衍深知陈庆之的才能和忠诚，经过慎重考虑，最终破格任命陈庆之为武威将军，与胡龙牙、成景俊率领梁军前去接应。这一次，陈庆之没有让萧衍失望，他顺利完成任务，接应元法僧返回梁朝。这一成功标志着陈庆之军事生涯的正式开始，也成为他人生的重要转折点。
返回后，陈庆之被任命为宣猛将军、文德主帅，并率领二千军队，护送豫章王萧综进入徐州镇守。当时，北魏派遣安丰王元延明、临淮王元彧率领二万大军前来阻击，屯兵于陟□地区。元延明先派部将丘大千构筑堡垒于浔梁，观察梁军动向。面对兵力占优的魏军，陈庆之毫无畏惧，率军进攻丘大千的堡垒，一鼓便溃，轻而易举地击溃了魏军的防线。
这一胜利展现了陈庆之出色的指挥才能和临阵决断力。然而，战局随后发生了意外变化。豫章王萧综竟然在此时弃军投奔北魏，致使梁军群龙无首，陷入混乱。诸将都无法制止这一溃散之势，在这危急关头，陈庆之展现出了过人的胆识，当机立断，斩关夜退，率领部队连夜撤退，保全了大部分军力。
公元526年，陈庆之再次获得领兵机会，随安西将军元树出征寿春。此次他被授予假节、总知军事的职权，负责全面指挥作战。北魏豫州刺史李宪派其子长钧构筑两城相互呼应，形成掎角之势。陈庆之率军进攻，李宪力屈不敌，最终投降，陈庆之顺利占据其城。因此战功，他被转任为东宫直阁，赐爵关中侯，成为太子身边的警卫官，并获得了爵位。
陈庆之在军事上的连番成功，引起了梁朝朝廷的重视。公元527年，陈庆之随领军曹仲宗进攻涡阳（今安徽蒙城）。涡阳是北魏在东南地区的重要据点，战略位置极为重要。北魏派遣征南将军常山王元昭率领十五万步骑前来增援，其前锋部队抵达驼涧，距离涡阳仅四十里。
面对敌众我寡的形势，陈庆之提议主动出击，但浔阳太守韦放认为敌军前锋必是轻锐部队，取胜不足为功，失败则会挫伤士气，主张以逸待劳，不应出击。陈庆之则分析道：魏人远来，皆已疲倦，去我既远，必不见疑，及其未集，须挫其气，出其不意，必无不败之理。
他认为魏军远道而来，疲惫不堪，且距离梁军尚远，必不会想到梁军会主动出击，趁敌军尚未集结完毕，挫其锐气，必能取胜。
为确保行动成功，陈庆之甚至表示：诸君若疑惑，庆之请独取之。
涡阳之战是陈庆之成名的一战。此战中，陈庆之率领二百骑兵，与北魏的征南将军常山王元昭十五万大军对峙。在敌众我寡的情况下，攻破其前军，魏人震恐，这次突袭展示了陈庆之精准的战机把握能力和过人的胆识。。庆之于是还军舆诸将连营而进攻，占据涡阳城，与魏军相对峙。自春至冬，打了敷十百仗。双方展开了长达数月的拉锯战。随着时间的推移，梁军师老气衰，士气逐渐低落，而北魏的援军又企图在梁军后方构筑堡垒，形成夹击之势。
领军曹仲宗等人担心腹背受敌，商议退兵。在这关键时刻，陈庆之手持节仗，在军门前慷慨陈词：共来至此，涉历一岁，糜费粮仗，其数极多。诸军并无斗心，皆谋退缩，岂是欲立功名，直聚为抄暴耳。吾闻置兵死地，乃可求生，须虏大合，然后与战。审欲班师，庆之别有密敕，今日犯者，便依明诏。陈庆之这番话，既表达了决一死战的决心，又暗示自己有皇帝密旨，震慑了意图退兵的将领。曹仲宗被他的豪情和智略所折服，同意继续作战。
当时，魏军构筑了十三座城堡，形成相互支援的防线。陈庆之决定夜袭，衔枚夜出，一举攻陷四座堡垒。涡阳城主王纬见势不妙，乞求投降。剩下的九城，仍然兵力强盛。陈庆之灵机一动，陈其俘馘，鼓噪而攻之，将俘虏和战利品陈列出来，擂鼓呐喊，发动心理攻势。魏军见状，士气崩溃，遂大奔溃，斩获略尽。梁军大获全胜，涡水咽流，涡阳水为之阻塞不流，降城中男女三万余口。
梁武帝对涡阳大捷十分欣喜，赐手诏褒奖陈庆之：本非将种，又非豪家，觖望风云，以至于此。可深思奇略，善克令终。开朱门而待宾，扬声名于竹帛，岂非大丈夫哉！
这份诏书不仅赞扬了陈庆之的功绩，更特别指出他出身寒门却能立下如此功勋，实属难能可贵。
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