淮南王刘长因犯谋反罪被朝廷囚禁，谋反是重罪，依法当处死。汉文帝赦免了刘长死罪，流放蜀地，死在半路。汉文帝哀怜淮南王图谋不轨，自惹祸患，死在流放的路上，便封立他的三个儿子。刘安被封为淮南王，刘勃被封为衡山王，刘赐被封为庐江王，还是刘长的封地，三兄弟三分共享父王的封地。
淮南王刘安属于文雅之君，喜欢读书弹琴，愿意结交儒雅之士，不喜欢声色犬马，架鹰射猎。淮南王刘安税赋很轻，也很少徭役，百姓生活安定，刘安在诸侯国享有美誉。但他常常怨恨父王刘长之死，常想反叛朝廷，一直没有机会。
汉武帝建元二年，淮南王刘安进京朝见皇帝。与他一向交好的武安侯田蚡，知道淮南王刘安进京朝见皇帝，便在灞上迎候淮南王。田蚡告诉刘安说：现今皇上没有太子，大王您是高皇帝的亲孙子，又施行仁政，世人皆知。假如有一天皇帝过世，不是你又该谁继位呢！
淮南王大喜，金银钱财物品厚赠武安侯。淮南王暗中结交宾客，安抚百姓，谋划叛逆之事。建元六年，天象出现慧星，淮南王心生怪异。有人提示淮南王说：先前吴王起兵时，慧星出现仅数尺长，而兵战却血流千里。现在慧星长至满天，天下应当大起战乱。
淮南王心想皇帝没有太子，若天下有变故发生，诸侯王将群起争夺皇位，便加紧整治攻战器械和兵器，聚积黄金钱财贿赠郡守、说客、诸侯王和有奇才的人。一些能言巧辩的人为淮南王出谋划策，胡乱编造荒诞的邪说，逢迎阿谀淮南王。淮南王心中欢喜，赏他们很多钱财，更加坚定了他谋反的信心。
淮南王有个女儿叫刘陵，她很有口才，且聪明灵利，深得淮南王喜爱。经常多给她钱财，让她常住长安，刺探朝中内情，与皇帝亲近的人结交。淮南王刘安因父王刘长死于流放的路上，对朝廷有怨恨，不进京朝拜皇帝。皇帝便赏赐他手杖、几案，并准许刘安不必入京朝见。
淮南王王后名荼，淮南王很宠幸她，王后生太子刘迁，刘迁娶王皇太后外孙修成君的女儿做妃子。淮南王一直策划谋反，担心太子妃知道后向朝廷泄密，就和太子策划，让他假装不爱妃子，三个月不和她同席共寝。
淮南王佯装恼怒太子，将他关起来，让他和妃子同居一室三个月，太子始终不亲近她。妃子请求离去，淮南王便致歉上奏朝廷，把她送回娘家。
王后荼、太子刘迁和女儿刘陵，都受淮南王宠爱，专擅国权，侵夺百姓的房宅田地，任意加罪拘捕无辜的人。
太子刘迁学习剑术，自以为剑术高超，无人能比。听说郎中雷被剑术高超，便召他前来比试。雷被一而再再而三的退让，就想结束这种比试。而太子以为雷被剑术低劣，便没完没了的比试剑术，雷被不小心，击中太子。太子动怒，雷被害怕，就想去参军，抗击匈奴，离开这是非之地。太子屡次在淮南王跟前说雷被的坏话。淮南王便令郎中令，罢免了雷被的官职，雷被便逃到长安，向朝廷申诉冤情。
皇帝诏令廷尉、河南郡审理此事。河南郡接到诏令，决定追捕淮南王太子。淮南王与王后并不打算遣送太子，想趁机发兵反叛，淮南王反复谋划仍犹豫不决，十几天过去了，不能做最后决定。适逢朝中又有诏令下达，让就地传讯太子。
朝廷派中尉到淮南调查此案，先询问太子与雷被比剑术的事，又询问淮南王罢免雷被的原由。淮南王见中尉审理案子态度温和，揣摸不会定自己什么罪，就配合中尉处理此案。
中尉还朝，把查询的情况上报，负责办理此案的廷尉启奏皇帝说：淮南王刘安阻挠雷被从军抗击匈奴的行径，不执行天子明确下达的诏令，应判处死刑弃市。
皇帝下诏令说：不许。
廷尉又上书，请皇帝废除淮南王刘安的王位。
皇帝仍诏令：不许。
廷尉又上书：请求削夺淮南王刘安五个县的封地。
皇帝再下诏令：同意削夺淮南王刘安两个县封地。
朝廷派中尉殷宏去宣布赦免淮南王的罪过，削地以示惩罚。中尉进入淮南国境，宣布赦免了淮南王。淮南王刘安一直都在策划谋反，实在是有些不自量力。
这件事皇帝赦免淮南王的罪过，削去淮南王两个县的封地，就算结案了，这本是一个令人满意的结果，淮南王却感到耻辱，想要谋反的决心更加强烈。最爱听一些宾客的邪说，凡是说皇帝无儿，天下不太平之类的话，淮南王就高兴。所以淮南王的一些宾客，捡他爱听的话说，并鼓励淮南王谋反，目的就是要骗淮南王的赏钱。
淮南王和伍被、左吴等日夜察看地图，部署进军路线。淮南王说：皇上没有太子，一旦去世，朝中大臣必定征召胶东王，或者常山王，诸侯王群起而争夺皇位，我可以没有准备吗？我是高祖的亲孙子，亲行仁义之道。陛下待我很恩厚，我忍受武帝的统治，陛下万世之后，我怎么能忍受其他人的统治呢？
伍被很不高兴的说：皇帝刚刚宽恕赦免了大王您，您怎能又说这此亡国的话呢？吴楚两国造反被灭国，就是活生生的例子。希望大王不要重蹈吴楚两国因谋反被灭国的覆辙。
当时吴国是多么强大呀，地域广方圆数千里，可以自行冶铜铸造钱币，可以烧煮海水贩卖食盐，溯江而上能采江陵木材造大船，一船所载抵得上中原数十辆车的容量。国家富足，百姓众多，反叛谋划已定，吴王便发兵西进。那么强大的吴军，在大梁被攻破，战败。吴王逃往越地被俘，身死绝国，令天下人耻笑。
如今大王您的兵力不足吴王的十分之一，您要谋反没有成功的可能，只能是白白搭上一家老小的性命，希望大王能够深思，别做那样的傻事。
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